Introdução à Química Orgânica

Prof. Doutor Pedro Silva

Professor Associado, Universidade Fernando Pessoa

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Bioquímica metabólica:

A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, bioquímica, etc...

Porque razão tem o Carbono uma química tão variada?

A sua importância reside no facto de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias enormes, mas também a quase todos os outros elementos, metálicos e não metálicos.

A química orgânica, por sua vez, divide-se numa grande variedade de ramos especializados:

Análise orgânica: detecção de produtos naturais, presentes por vezes em quantidades ínfimas, como por exemplo o taxol.
Síntese orgânica: imitar a natureza e produzir quantidades úteis de produtos naturais raros, assim como de compostos de interesse puramente académico.
Mecanismos de reacções: permite descobrir novas reacções, novas sínteses e degradações, relacionar a estrutura com a reactividade dos compostos orgânicos.

A grande maioria dos compostos orgânicos deriva do petróleo. ("O petróleo é demasiado valioso para ser queimado." Carlos Corrêa)

Os compostos orgânicos, constituídos fundamentalmente por um esqueleto de carbono, contêm também outros elementos. P. ex:

Os diferentes compostos orgânicos apresentam similaridades que tornam possível agrupá-los em famílias. A cada família corresponde um grupo característico de átomos (antigamente designados grupos funcionais) que é em grande parte responsável pelo comportamento característico desses compostos. Os compostos orgânicos podem assim ser considerados derivados dos hidrocarbonetos por substituição de átomos de hidrogénio por outros átomos ou grupos de átomos. Por exemplo, os compostos com o grupo carboxilo são ácidos, sofrem protólise, reagem com bases formando sais, com halogenetos de fósforo formando halogenetos de acilo, etc.

Uma série homóloga é um grupo de compostos que diferem entre si pela adição sucessiva de -CH₂-. As propriedades químicas dos constituintes de uma série homóloga varia suavemente ao longo da série, à medida que a cadeia aumenta. Exemplificando:

	Ka
Ácido fórmico	1,77 x 10^-5
Ácido acético	1,75 x 10^-5
....
Ácido butanóico	1,50 x 10^-5
Ácido pentanóico	1,44 x 10^-5
Ácido hexanóico	1,39 x 10^-5
Ácido heptanóico	1,26 x 10^-5

Também as propriedades físicas mudam ao longo de uma série homóloga:

Hidrocarboneto	P. fusão (°C)	Hidrocarboneto	P. fusão (°C)
CH₄	-183	C₇H₁₆	-91
C₂H₆	-172	C₁₅H₃₂	10
C₄H₁₀	-138	C₁₆H₃₄	18
C₅H₁₂	-130	C₁₇H₃₆	22
C₆H₁₄	-95	C₁₈H₃₈	28

Existem dois tipos principais de hidrocarbonetos:

Hidrocarbonetos aromáticos: são derivados do benzeno.

Hidrocarbonetos alifáticos são os restantes: podem ser saturados (alcanos ou parafinas) , insaturados (alcenos, ou olefinas; e alcinos ou acetilénicos), cíclicos, ou acíclicos (lineares ou ramificados).

Os hidrocarbonetos cíclicos, podem ser policíclicos: bicíclicos, tricíclicos, etc. Ex:

Compostos cíclicos com um único carbono comum também se chamam espiranos:

Bibliografia

	Organic Chemistry, 7th Edition, Solomons & Fryhle Um texto clássico, pormenorizado e escrito de forma muito clara.		Organic Chemistry: a Brief Course, Carey & Atkins Um bom resumo de química orgânica.
	Organic Chemistry, Francis Carey Bastante pormenorizado, este livro inclui um óptimo programa de construção tridimensional de moléculas, bastante útil para o estudo da estereoquímica, conformações, etc.		"Química Orgânica", Carlos Corrêa Centro de Investigação em Química da Universidade do Porto