Nomenclatura dos compostos orgânicos

Outras páginas de Química Orgânica:	Nomenclatura dos compostos orgânicos Introdução à Química Orgânica Regras de ressonância Isomeria e estereoquímica Posições ácidas e básicas em moléculas orgânicas Carbocatiões e radicais Substituição nucleófila Eliminação Reactividade de alcanos, alcenos e alcinos Reactividade de compostos aromáticos Velocidade e orientação em substituição electrofílica aromática Alcoóis Aldeídos e cetonas Reactividade de ácidos carboxílicos e seus derivados carboxílicos e seus derivados
Bioquímica metabólica:	Metabolismo de ácidos gordos  Fermentação e respiração Glicólise  Ciclo de Krebs  Síntese e degradação do glicogénio  Gluconeogénese  Degradação de aminoácidos e ciclo da ureia  Via das pentoses-fosfato  Fermentação e respiração Integração e regulação do metabolismo Estrutura e função das proteínas

Hidrocarbonetos acíclicos

A cadeia fundamental numera-se de um extremo ao outro com algarismos árabes de modo a que os números mais baixos correspondam:

• às ligações múltiplas
• às ligações duplas
• às cadeias laterais

• 2,7,8 é mais baixo que 3,4,9
• 1,2,5 é mais baixo que 1,4,5
• 4,4,8,9 é mais baixo que 4,4,9,9

• A cadeia com maior número de ligações múltiplas.
• A cadeia com maior número de substituintes cíclicos.
• A cadeia com maior número de átomos de carbono.
• A cadeia com maior número de ligações duplas.
• A cadeia com maior número de cadeias laterais.
• A cadeia que apresentar números mais baixos para as cadeias laterais
• Se ainda houver mais de uma possibilidade, compara-se o número de carbonos das cadeias laterais nas diversas possibilidades e escolhe-se aquela que tiver uma cadeia lateral com maior número de carbonos na primeira diferença.
• Se ainda se mantiver a ambiguidade conta-se o número de ramificações das respectivas cadeias laterais. Considera-se só o número mais elevado de ramificações em cada caso e escolhe-se para cadeia fundamental aquela a que corresponde o menor destes números.

• Citam-se primeiro as cadeias laterais, precedidas do número do átomo de carbono da cadeia principal a que se encontram ligadas, e depois o nome do composto primitivo
• Os nomes dos radicais simples dispõe-se por ordem alfabética. Prefixos multiplicativos (di, tri, et.) são acrescentados mas não afectam a ordem alfabética. Ex: 4-etil-3,3,-dimetileptano
• No caso de radicais complexos a letra que se considera para a ordem alfabética é a primeira do nome completo, incluindo portanto os prefixos multiplicativos. Ex: 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etiltridecano
• Quando os nomes de dois ou mais radicais complexos são formados por palavras iguais mas com números diferentes, a prioridade de citação cabe ao nome do substituinte que contém o número mais baixo no primeiro ponto de diferença. Ex: 6-(1- metilbutil)-(2-metilbutil)tridecano

NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA

Exemplos:

Grupos característicos (ou funcionais)

Compostos com um único grupo característico

Escolher a estrutura (ou cadeia) fundamental

• maior número possível de grupos principais (daqui em diante abreviado como GP)
• maior número de ligações múltiplas
• maior número de substituintes cíclicos
• maio número de átomos de carbono
• maior número de ligações duplas
• etc. (ver as regras para a nomenclatura de hidrocarbonetos, acima)

Exemplo:

4-(1-hidroxi-2-propinil)-4-(3-hidroxi-1-propinil)-2,6-heptadieno-1,5-diol

Numeração da estrutura fundamental

• aos heteroátomos em sistemas heterocíclicos
• ao "hidrogénio indicado" - (estes hidrogénios correspondem às posições saturadas em sistemas heterocíclicos, como exemplificado na imagem abaixo)

  

• aos grupos principais
• às ligações múltiplas
• às ligações duplas
• aos prefixos (citados por ordem alfabética) + ligações múltiplas
• aos primeiros prefixos

Como os prefixos são citados por ordem alfabética, etil < metil; o primeiro prefixo é, assim, o etil, e a numeração seria de A para B.

Como se forma o nome do composto?

Grupos característicos que são sempre designados por prefixos:

Casos aparentemente mais complicados:

Escolhe-se para estrutura fundamental a parte do composto que tiver:

• Maior número de GP
• O maior número de substituições

• a que conduzir ao nome mais simples.

A cadeia principal será de A. a C. (ou B.), e não a cadeia cíclica: esta só tem 2 substituições, ao passo que a cadeia A. - B. tem 4 substituintes ( OH, Cl, CH₃, e a cadeia complexa que inclui a cadeia cíclica).

O sistema de Cahn-Ingold-Prelog

A convenção E/Z

Este sistema não é no entanto suficiente, pois é possível ter dois substituintes ligados a um mesmo carbono da ligação dupla:

Para resolver estes e outros problemas, três químicos orgânicos (R. S. Cahn, C.K. Ingold e V. Prelog) criaram um sistema consistente de nomenclatura, que recebeu o seu nome. Neste sistema, a cada substituinte é atribuída uma prioridade. As seguintes regras de atribuição de prioridade são aplicadas sucessivamente até ser possível uma decisão:

• átomos de número atómico superior tem maior prioridade do que átomos de número atómico inferior
• quando os dois átomos ligados são iguais, amplia-se a comparação aos átomos ligados a estes até se poder tomar uma decisão. Por exemplo, CCl₃ tem prioridade sobre CH₃ pois Cl tem número atómico Z=17, superior a H (Z=1). Da mesma forma, CCl₃ tem prioridade sobre CHCl₂ pois a sequência de números atómicos ligados ao carbono no CCl₃ (17,17,17) é superior ao verificado no CHCl₂ (17,17,1). Como anteriormente, ao comparar dois conjuntos de números considera-se como o conjunto mais baixo o que tiver o número individual mais pequeno ao aparecer a primeira diferença.
• A existência de ligações múltiplas é equivalente à existência de ligações simples a dois ou três átomos iguais. Assim, um grupo carbonilo -CH=O é equivalente ae tem portanto prioridade sobre.

Cada carbono da ligação dupla tem dois substituintes. Se os substituintes de maior prioridade em cada um dos carbonos estiverem do mesmo lado da ligação dupla, denomina-se o isómero de Z (do alemão Zusammen, que significa "juntos")). Se estiverem de lados opostos da ligação dupla, denomina-se o isómero de E (do alemão Entgegen, que significa "opostos")).

A convenção R/S

A especificação da configuração absoluta de um centro quiral pode ser feita sem ambiguidade utilizando o sistema de Cahn-Ingold-Prelog. Como na convenção E/Z, atribui-se a cada substituinte de um centro quiral uma prioridade de acordo com as regras descritas acima. O passo seguinte é orientar a molécula de forma a que o substituinte de menor prioridade aponte no sentido oposto ao observador. Se os outros três substituintes estiverem distribuídos de forma a que o percurso do substituinte de maior prioridade para o de menor prioridade fôr no sentido dos ponteiros do relógio a configuração denomina-se R (do latim rectus, que significa "direita"). Se eles estiverem dispostos no sentido oposto ao dos ponteiros do relógio a configuração denomina-se S (do latim sinister, que significa "esquerda"). Ex:

Bibliografia

	Organic Chemistry, 7th Edition, Solomons & Fryhle Um texto clássico, pormenorizado e escrito de forma muito clara.		Organic Chemistry: a Brief Course, Carey & Atkins Um bom resumo de química orgânica.
	Organic Chemistry, Francis Carey Bastante pormenorizado, este livro inclui um óptimo programa de construção tridimensional de moléculas, bastante útil para o estudo da estereoquímica, conformações, etc.		"Química Orgânica", Carlos Corrêa Centro de Investigação em Química da Universidade do Porto